Il boss mafioso Paul Vitti è finito dietro le sbarre di Sing Sing dove trascorre il tempo canticchiando motivetti gracchianti tratti da West Side Story e comportandosi in modo da convincere i federali che forse starebbe meglio in un manicomio. Meglio ancora, i federali decidono che la soluzione migliore è rilasciare Vitti sotto la custodia del suo analista Ben Sobel. Questa volta Vitti dice di essere disposto a un impiego remunerativo e mettersi in riga. Più o meno… Ma come può l'ansiogeno Sobel credere a "un mafioso in carriera" come Vitti, soprattutto quando tipi come Lou Tenaglia continuano a farsi vivi?