Tom e Hannah sono amici da ormai più di dieci anni, ma tra i due non c'é mai stato niente di più. Tom é un play-boy, è sexy, esce sempre con ragazze diverse e non sembra avere nessuna voglia di impegnarsi e sa di poter sempre contare su Hannah, la sua deliziosa migliore amica e l'unico punto fermo della sua esistenza; Hannah, invece, sogna il grande amore e desidera sposarsi. Quando però, Hannah va in Scozia per sei settimane di lavoro, Tom scopre con stupore quanto è vuota la sua vita senza di lei e capisce di esserne innamorato. Quando finalmente Hannah torna dalla Scozia annuncia a Tom di essersi fidanzata e di avere l'intenzione di sposarsi, chiedendogli così di farle da testimone. Tom accetta con riluttanza questo compito... ma solo per poter tentare di conquistarla e fermare il matrimonio prima che sia troppo tardi. Quando Hannah inizia a capire che, dopo tutto, anche Tom potrebbe essere un ottimo partito, dovrà scegliere tra sposare il suo migliore amico o l'uomo che lo ha chiesto per primo.