Trama: Harry Sanborn, è un inguaribile playboy che non si arrende al passare degli anni e si ostina a frequentare donne molto più giovani di lui. Durante un weekend romantico con la sua ultima conquista, Harry si scopre attratto dalla madre di questa, ma rifiuta di ammettere a se stesso di provare dei sentimenti per una donna della sua stessa età. Al contrario, Harry spinge la donna a innamorarsi del suo affascinante e trentenne cardiologo, interpretato da Reeves. A questo punto Harry, che ha sempre avuto il mondo – e le donne – ai suoi piedi, deve ammettere che il cuore e i suoi sentimenti non si possono sempre controllare.